В 2001 году Риттер стал мишенью двух спецопераций правоохранительных органов[47]. В июне 2001 года ему предъявили обвинение в попытке организовать встречу с полицейским под прикрытием, выдававшим себя за 16-летнюю девушку[48][49]. Ему предъявили обвинение в мелком преступлении, а именно «попытке создать угрозу благополучию ребёнка». По истечении шести месяцев испытательного срока обвинение было снято, протокол закрыт[49][50]. В начале 2003 года эта информация была обнародована; Риттер заявил, что это было сделано специально, чтобы заглушить его противостояние стремлению администрации Буша к войне с Ираком[48][49][51].
В ноябре 2009 года Риттер был арестован за общение в интернет-чате с полицейской приманкой, выдававшей себя за 15-летнюю девочку[52]. Риттер мастурбировал перед веб-камерой после того, как офицер сказала, что является 15-летней девочкой[53]. Во время суда Риттер заявил, что был убеждён, что общается со взрослой женщиной, разыгрывающей свои сексуальные фантазии. Он также отметил, что по правилам этого секс-чата, в нём могли участвовать только совершеннолетние[54]. В следующем месяце Риттер отказался от права на предварительное слушание и был освобождён под необеспеченный залог в размере 25 000 долларов. Обвинения включали «незаконный контакт с несовершеннолетней, преступное использование средств связи, развращение несовершеннолетних, непристойное обнажение, владение орудиями преступления, покушение на преступление и подстрекательство к преступлению»[55]. Риттер отклонил сделку о признании вины и был признан виновным по всем пунктам, кроме попытки покушения на преступление. Оглашение вердикта состоялось 14 апреля 2011 года в зале суда округа Монро, штат Пенсильвания[53][56]. В октябре 2011 года Риттера приговорили к лишению свободы на срок от 1,5 до 5,5 лет[9]. В марте 2012 года для отбывания срока его отправили в государственную тюрьму Лорел Хайлендс в округе Сомерсет штата Пенсильвания. Риттера освободили условно-досрочно в сентябре 2014 года
Форум
. 